1684年，芭蕉从江户出发，西行游历数月。此行产生了他的第一部著作《野曝纪行》。在那个时代，旅行都只能靠徒步，途中的食宿条件也十分简陋。但尽管要经历种种艰辛，他却于1687年再次外出游历，1687年到1688年间又第三度出行，《鹿岛纪行》和《笈之小文》记述这两次旅程。这两部著作都是用俳文写成，那是一种俳句和散文混合而成的文体，因芭蕉的写作而得到了深刻锤炼，诗意盎然的游记和激发此等灵感的艰苦旅行，使得芭蕉的名声愈发如日中天。

然而，1688年秋天，40多岁的芭蕉向友人透露，这个世界对他来说仍旧太过沉重，他疲于应付来自弟子和自己文学声望的永无休止的要求，自言“感到来世的清风拂面而过”。他开始计划前往在文学、宗教或者军事上，具有重大历史意义的古迹朝圣，想赶在辞世前看看这些地方。他本打算当年冬天就起程，但朋友们担心他身体虚弱，恳求他来年的春天再成行。

终于，1689年5月，在朋友兼弟子曾良的陪同下，只带着书写材料、换洗衣服和一个背包，芭蕉出发了，再度决心成为飘泊者。他走了5个月，行程约2000公里，走过了江户以北和日本海沿岸的高原、低地、村庄与群山。正是这次自成章节的美妙旅程产生了他的传世之作《澳州小道》。“此集的作者，仿佛就是日本的灵魂。”佛教诗人宫泽贤治如此评说。

这本书就是一次精神之旅，如同佛门弟子的云游，将一切尘世杂物抛却身外，让命运随风而定。但是作者的旅程也有实际的一面：芭蕉一路上靠传道授业筹措些盘缠，而且在旅途中，散居各地的门徒不管人数多少，都乐于款待这位大师，聆听他讲授诗艺。

1694年，芭蕉逝世，著名书法家柏木素龙写道：“每次我穿上雨衣，急于踏上同样的旅程，旋即却又会满足于坐下来，在心中想象那些稀世美景。他笔下描述的，是何等样情感的宝藏，多么醉人的琼浆！了不起的旅程，了不起的人！”

此后几百年中，对于不同的人，芭蕉产生了不同的意义——他是狂放不羁的哲人、置身圈外的艺术家、徒步旅行的高手、陶然自足的圣人，而在这一切之上，它是永不过时的诗人。在他的《澳州小道》中，芭蕉把幽默的自嘲、日常用读的细节、佛家顺应天命、画家般的笔触，甚至粗秽的抱怨（“蚤虱俱横行，枕畔又闻马尿声，不眠至天明。”）天衣无缝地融合在一起。同时，他这本书为旅行者提供了一份永恒的精神地图。海伦·谷崎有一次这样描述芭蕉：“他就像一位带有哲人意味的古代导游，对读者几乎完全放任，让他们自己体验那些遥远之地的旅程。他不会喋喋不休地解说，而只以观察为己任，在作品中追寻与造化相融的境界。”